За более чем 100-летнюю историю клуба, 23 президента поочередно ставали у руля Милана. Первым президентом клуба «Милан» был Альфред Эдвардс, один из основателей клуба.
Самым великим руководителем в истории клуба был Сильвио Берлускони, владелец Милана в течение 31 года, с 20 февраля 1986 года по 13 апреля 2017 года, и президент в течение 20 лет.
Берлускони также является самым успешным по количеству трофеев: под его руководством Милан стал 8-кратный чемпион Италии, 5-кратный чемпион Европы и выиграл 2 межконтинентальных кубка и 1 клубный кубок мира; он также выиграл 7 итальянских Суперкубков, 5 европейских и один итальянский Кубок, в общей сложности 29 официальных трофеев за 31 год (26 из которых за 20 лет президентства).
За годы исторического управления Берлускони, тренер Арриго Сакки победил и сделал инновации благодаря отличным игрокам, а также благодаря дополнительному человеку: игре. В тесном кругу Фабио Капелло победил и дал преемственность, подарив эмоции клубу. С «Сакки» «Милан» за четыре сезона выиграл титул лиги, два европейских кубка, два европейских суперкубка и два межконтинентальных кубка, участвуя во всех международных финалах. Это был именно тот человек, игра которого стала очень эффективной для привлечения 3 игроков AC Milan на всех трех высших ступенях Золотого футбольного мяча: Ван Бастен, Гуллит и Райкаард в 1988; Ван Бастен, Барези и Райкаард в 1989 году.
С Капелло рекорд стал национальным, с 4 чемпионскими титулами за 5 чемпионатов, а также с командой, которая осталась на вершине Европы, что подтверждается тремя последовательными финалами чемпионов, сыгранными в период между 1993 и 1995 гг. И Матчем века (согласно референдуму Столетие Клуба среди всех болельщиков Милана) выиграл 18 мая 1994 года в Афинах против Барселоны. Чтобы усилить цикл Дона Фабио, непревзойденный рекорд команды с 58 последовательными полезными результатами с мая 1991 по март 1993 года, в дополнение к непобедимому рекорду Себастьяно Росси — 929 минут во время чемпионата 1993-94 годов, до 3 Скудетти 1992 -1993-1994 победил, не получив ни одного пенальти в пользу в течение двух лет.
В последующие сезоны, после того, как Скудетто выиграл Альберто Закчерони в его первом сезоне в составе россонери и короткого перерыва турецкого тренера Фатиха Терима, руководство команды перешло к Карло Анчелотти: долгожданное возвращение одного из «Бессмертных» к великой семье россонери , обогатил Трофейный зал. Своим «Чудесным» король Чарльз попытался угнаться за самими Бессмертными (Арриго Сакки), частью которых он сам был, и «Непобедимыми» (Фабио Капелло). За пять сезонов Анчелотти выиграл 2 Лиги чемпионов, достигнув финала, полуфинала и четвертьфинала за последние 3 года.

